Найважливіші елементи-органогени, органічні сполуки; природні та синтетичні органічні сполуки

• Визначати найважливіші елементи-органогени (С, Н, О, N, S, P).
• Розрізняти за характерними ознаками неорганічні й органічні сполуки, природні та синтетичні органічні сполуки.

Молекулярна будова органічних сполук. Хімічний зв’язок у молекулах органічних сполук: енергія, довжина, просторова напрямленість, полярність. -Зв’язок і -зв’язок. Одинарний, кратні (подвійний, потрійний), ароматичний зв’язки.

• Характеризувати кратність, полярність або неполярність ковалентного зв’язку в молекулах органічних сполук, σ- і π-зв’язок за способом утворення.
• Порівнювати одинарні, подвійні, потрійні та ароматичні зв’язки за енергією і довжиною та просторовою напрямленістю.
• Аналізувати реакційну здатність органічних сполук із різними типами зв’язків.

Гібридизація електронних орбіталей атома Карбону; sp³-, sp²-, sp-гібридизації.

• Визначати типи гібридизації та просторову орієнтацію гібридних електронних орбіталей атомів Карбону в молекулах органічних сполук.

Класифікація органічних сполук за будовою карбонового ланцюга і наявністю характеристичних (функціональних) груп.

• Класифікувати органічні сполуки за будовою карбонового ланцюга на насичені вуглеводні ациклічної будови – алкани, ненасичені вуглеводні ациклічної будови – алкени, алкіни; циклічні вуглеводні – циклоалкани та арени; за наявністю характеристичних (функціональних) груп на спирти, фенол, галогеноалкани, альдегіди, карбонові кислоти, естери, аміни, амінокислоти.

Явище гомології; гомологи, гомологічний ряд, гомологічна різниця. Класи органічних сполук. Загальні формули гомологічних рядів і класів органічних сполук.

• Визначати гомологи вуглеводнів та їх похідних.
• Розрізняти гомологічні ряди і класи органічних сполук.
• Установлювати відповідності між представниками гомологічних рядів та їх загальними формулами, класами органічних сполук та їх характеристичними (функціональними) групами.

Поняття первинний (вторинний, третинний, четвертинний) атом Карбону.

• Визначати у молекулах органічних сполук різної будови первинний, вторинний, третинний, четвертинний атоми Карбону.

Номенклатура органічних сполук.

• Називати органічні сполуки за структурними формулами, використовуючи номенклатуру IUPAC.
• Складати структурні формули органічних сполук за назвами згідно з номенклатурою IUPAC.

Явище ізомерії, ізомери, структурна та просторова (геометрична, або цис-транс-) ізомерія.

• Визначати ізомери за структурними формулами.
• Розрізняти структурні та просторові (геометричні, або цис- і транс-) ізомери.
• Установлювати відмінності між ізомерами і гомологами за: якісним і кількісним складом, будовою молекул.

Взаємний вплив атомів або груп атомів у молекулах органічних сполук.

• Установлювати зв’язок між будовою і властивостями органічних сполук з урахуванням перерозподілу електронної густини на прикладах пропену (приєднання галогеноводнів та води згідно із правилом В. Марковникова); спиртів (подібність до кислот); фенолу (кислотні властивості, здатність до реакцій заміщення у бензеновому кільці); насичених однооснових карбонових кислот (кислотні властивості), амінів (основні властивості, здатність аніліну до реакцій заміщення у бензеновому кільці).
• Аналізувати хімічну будову органічних сполук, використовуючи основні положення теорії О. Бутлерова.
• Прогнозувати реакційну здатність органічних сполук, використову-ючи поняття про взаємний вплив атомів або груп атомів у молекулах.

Класифікація хімічних реакцій в органічній хімії (реакції приєднання, заміщення, ізомеризації).

• Класифікувати реакції за участю органічних сполук (заміщення, приєднання, відщеплення, ізомеризації).
• Установлювати зв’язки між будовою молекул органічних спо¬лук та їх здатністю вступати в реакції певного типу.

Загальна формула алканів, їх номенклатура, ізомерія, будова молекул, фізичні та хімічні властивості, способи добування, застосування.

• Називати перші 10 представників гомологічного ряду алканів за номенклатурою IUPAC.
• Складати молекулярні та структурні формули алканів; рівняння реакцій, що характеризують хімічні властивості алканів (реакція заміщення на прикладі хлорування метану, повне окиснення алканів або часткове окиснення метану, термічний розклад метану, крекінг, ізомеризація алканів), лабораторний спосіб добування метану.
• Пояснювати явище sp3-гібридизації електронних орбіталей атомів Карбону в молекулах алканів.
• Порівнювати фізичні властивості алканів на прикладі їх температур кипіння і плавлення.
• Обґрунтовувати залежність між агрегатним станом за нормальних умов, температурами плавлення і кипіння алканів та їх відносною молекулярною масою; здатність алканів до реакцій заміщення за електронною будовою молекул, застосування алканів (паливо, пальне, розчинники, добування сажі, водню, галогеноалканів) їхніми властивостями.
• Установлювати зв’язки між будовою молекул і властивостями алканів.

Загальна формула алкенів, їх номенклатура, ізомерія, будова молекул, хімічні властивості, способи добування, застосування; якісні реакції на подвійний зв'язок.

• Визначати структурні ізомери алкенів за будовою карбонового ланцюга, розташуванням подвійного зв’язку; міжгрупові (алкени і циклоалкани) та просторові (геометричні, або цис-транс-) ізомери.
• Називати алкени за номенклатурою IUPAC.
• Складати молекулярні, структурні формули алкенів; рівняння реак-цій, що характеризують хімічні властивості етену та пропену (реакції приєднання водню, галогенів, галогеноводнів, води; полімеризація, часткове окиснення етену та повне окиснення алкенів), промислові та лабораторні способи добування алкенів (термічний крекінг алканів, дегідрування алканів, дегідратація насичених одноатомних спиртів, взаємодія галогеноалканів зі спиртовим розчином лугу, реакції алкінів з воднем), добування етену в лабораторії.
• Пояснювати явище sp2-гібридизації електронних орбіталей атомів Карбону в молекулах алкенів.
• Застосовувати знання для вибору способу виявлення етену (взаємодія з бромною водою, водним розчином калій перманганату), алкенів (взаємодія з бромною водою).
• Обґрунтовувати застосування алкенів (виробництво поліетилену, поліпропілену, етанолу, 1,2-дихлороетану) їхніми властивостями.
• Установлювати зв’язки між будовою та здатністю алкенів до реакцій приєднання.
• Аналізувати приєднання галогеноводнів та води до пропену згідно з перерозподілом електронної густини в молекулі (правило В. Марковникова).

Загальна формула алкінів, їх номенклатура, ізомерія, будова молекул; хімічні властивості та способи добування етину, застосування; якісні реакції на потрійний зв'язок.

• Визначати структурні ізомери алкінів за будовою карбонового ланцюга, розташуванням потрійного зв’язку.
• Називати алкіни за номенклатурою IUPAC.
• Складати молекулярні та структурні формули алкінів; рівняння реакцій, що характеризують хімічні властивості ацетилену (реакції приєднання водню, галогенів, галогеноводнів, води (реакція М. Кучерова); реакції заміщення – взаємодія з натрієм, амоніачним розчином аргентум(І) оксиду; тримеризація ацетилену, повне окиснення алкінів і часткове окиснення ацетилену), промислові та лабораторні способи добування ацетилену (термічний розклад метану, взаємодія кальцій ацетиленіду з водою, реакція 1,2-дихлороетану зі спиртовим розчином лугу).
• Обґрунтовувати застосування ацетилену (газове різання і зварювання металів; добування вінілхлориду, полівінілхлориду, оцтового альдегіду), зумовлене його властивостями.
• Пояснювати явище sp-гібридизації електронних орбіталей атомів Карбону в молекулах алкінів.
• Застосовувати знання для вибору способу виявлення ацетилену (взаємодія з бромною водою, водним розчином калій перманганату, амоніачним розчином аргентум(І) оксиду), алкінів, що містять у складі молекул С–Н зв’язки (взаємодія з бромною водою, амоніачним розчином аргентум(І) оксиду).
• Порівнювати реакційну здатність етену і етину в реакціях приєднання.
• Установлювати зв’язок між будовою та здатністю ацетилену до реакцій приєднання, заміщення.

Загальна формула аренів гомологічного ряду бензену. Будова, властивості, способи добування бензену; поняття про ароматичні зв’язки, 6π-електронну систему.

• Складати молекулярну та структурну формули бензену; рівняння реакцій, що характеризують хімічні властивості бензену (реакції заміщення за участю галогенів, реакції приєднання – гідрування та хлорування (hν), окиснення), добування бензену в промисловості (каталітичне дегідрування гексану, циклогексану, тримеризація ацетилену).
• Розрізняти ненасичені та ароматичні вуглеводні.
• Пояснювати явище sp2-гібридизації електронних орбіталей атомів Карбону в молекулі бензену, стійкість бензену до дії окисників та його здатність до реакцій заміщення.
• Порівнювати зв’язки між атомами Карбону в молекулах бензену, алканів і алкенів, реакційну здатність бензену, алканів і алкенів у реакціях заміщення та окиснення.

Нафта, природний та супутній нафтовий гази, вугілля, їх склад; крекінг і ароматизація нафти та нафтопродуктів, детонаційна стійкість бензину, октанове число; переробка вугілля; проблеми добування рідкого пального з вугілля та альтернативних джерел.

• Називати продукти переробки нафти та кам’яного вугілля.
• Наводити приклади використання природної вуглеводневої сировини як джерела органічних сполук.
• Складати рівняння реакцій, що відбуваються під час спалювання природного газу.
• Розрізняти реакції, які відбуваються під час крекінгу та ароматизації вуглеводнів.
• Порівнювати детонаційну стійкість бензинів з урахуванням їх октанових чисел.

Характеристична (функціональна) група спиртів. Класифікація спиртів. Загальна формула одноатомних насичених спиртів. Будова, номенклатура, ізомерія, властивості, способи добування та застосування. Поняття про водневий зв’язок.

Етиленгліколь та гліцерол як представники багатоатомних спиртів; якісна реакція на багатоатомні спирти.

• Визначати структурні ізомери одноатомних насичених спиртів за будовою карбонового ланцюга, розташуванням гідроксильної групи та міжкласові ізомери (етери).
• Називати одноатомні насичені спирти, а також етиленгліколь і гліцерол за номенклатурою IUPAC.
• Класифікувати спирти за будовою карбонового ланцюга – насичені, ненасичені, за кількістю гідроксильних груп – одно- і багатоатомні, за природою атомів Карбону, з якими сполучена гідроксильна група, – первинні, вторинні, третинні спирти.
• Складати молекулярні, структурні формули спиртів; рівняння реакцій, що відображають хімічні властивості насичених одноатомних спиртів і гліцеролу (реакції заміщення – взаємодія з активними металами, галогеноводнями, естерифікація, міжмолекулярна дегідратація, внутрішньомолекулярна дегідратація, часткове та повне окиснення), промислові способи добування метанолу (із синтез-газу), етанолу (гідратацією етену, ферментативним бродінням глюкози, відновленням етаналю) і лабораторні способи добування спиртів (гідроліз галогеноалканів).
• Характеризувати склад і будову молекул одноатомних насичених спиртів.
• Обґрунтовувати застосування етанолу (добування оцтової кислоти, діетилового етеру) та метанолу (добування формальдегіду) їхніми властивостями.
• Порівнювати фізичні властивості (температури кипіння, розчинність у воді) одноатомних насичених спиртів і відповідних алканів, метанолу, етанолу, етиленгліколю та гліцеролу; активність одноатомних насичених спиртів, води і неорганічних кислот у реакціях із лужними металами.
• Установлювати зв’язки між електронною будовою молекул одноатомних насичених спиртів та їхніми фізичними і хімічними властивостями.

• Складати рівняння реакцій, що відображають хімічні властивості етиленгліколю та гліцеролу (взаємодія з натрієм, купрум(ІІ) гідроксидом (без запису рівняння реакції), повне окиснення); гліцеролу (взаємодія з нітратною кислотою, вищими насиченими та ненасиченими карбоновими кислотами); добування гліцеролу (омилення жирів).
• Установлювати зв’язки між будовою молекул багатоатомних спиртів та їх властивостями.
• Застосовувати знання для вибору способу виявлення багатоатомних спиртів (взаємодія з купрум(ІІ) гідроксидом).

Формула фенолу. Будова молекули фенолу, характеристична (функціональна) група в ній; властивості, добування, застосування; якісні реакції на фенол.

• Складати молекулярну, структурну формули фенолу; рівняння реакцій, що відображають хімічні властивості фенолу (реакції за участю гідроксильної групи – взаємодія з натрієм, натрій гідроксидом; реакції за участю бензенового кільця – взаємодія з бромною водою, нітратною кислотою), його добування в промисловості (гідроліз хлоробензену).
• Обґрунтовувати взаємний вплив гідроксильної групи і бензенового кільця в молекулі фенолу.
• Порівнювати кислотні властивості спиртів, фенолу і карбонатної кислоти; здатність бензену і фенолу до реакцій заміщення.
• Установлювати зв’язки між будовою молекули фенолу і його властивостями.
• Застосовувати знання для вибору способу виявлення фенолу (взаємодія з ферум(ІІІ) хлоридом, бромною водою).

Загальна формула альдегідів. Будова молекул альдегідів, характеристична (функціональна) група, номенклатура, ізомерія, властивості, добування, застосування; якісні реакції на альдегідну групу.

• Визначати структурні ізомери альдегідів за будовою карбонового ланцюга.
• Називати альдегіди за номенклатурою IUPAC.
• Наводити приклади застосування етаналю (добування оцтової кислоти, етилового спирту) та метаналю (добування формаліну, уротропіну) їхніми властивостями.
• Складати структурні формули молекул альдегідів та їх структурних ізомерів; рівняння реакцій, що відображають хімічні властивості альдегідів (відновлення, часткове окиснення), добування етаналю в промисловості (гідратацією ацетилену за реакцією М. Кучерова) і лабораторії (окисненням етанолу).
• Застосовувати знання для вибору способу виявлення альдегідів за якісними реакціями – взаємодія з амоніачним розчином аргентум(І) оксиду, купрум(ІІ) гідроксидом.

Характеристична (функціональна) група карбонових кислот. Класифікація карбоно-вих кислот. Загальна формула насичених одноосновних карбонових кислот. Будова, номенклатура, ізомерія одноосновних карбонових кислот, властивості, добування, застосування.

• Визначати структурні ізомери насичених одноосновних карбонових кислот за будовою карбонового ланцюга, міжкласові ізомери (естери).
• Називати за номенклатурою IUPAC насичені одноосновні карбонові кислоти, давати тривіальні назви першим трьом одноосновним карбоновим кислотам.
• Класифікувати карбонові кислоти за будовою карбонового ланцюга (насичені, ненасичені), кількістю карбоксильних груп (одно-, двох-основні) і кількістю атомів Карбону в їх молекулах (нижчі, вищі).
• Складати формули структурних ізомерів насичених одноосновних карбонових кислот; рівняння реакцій, що відображають хімічні властивості карбонових кислот (взаємодія з активними металами, основними оксидами, основами, солями карбонатної кислоти, спиртами); рівняння реакцій добування метанової кислоти (окиснення метану, взаємодія карбон(ІІ) оксиду з натрій гідроксидом із подальшою дією хлоридної кислоти) та етанової кислоти (окиснення бутану, етанолу, етаналю).
• Обґрунтовувати здатність нижчих карбонових кислот до електролітичної дисоціації, а їх розчинів — змінювати забарвлення індикаторів; особливі хімічні властивості метанової кислоти (здатність до окиснення – взаємодія з амоніачним розчином аргентум(І) оксиду, купрум(ІІ) гідроксидом).
• Порівнювати фізичні властивості (температури кипіння, розчинність у воді) насичених одноосновних карбонових кислот і одноатомних насичених спиртів; кислотні властивості карбонових кислот в межах гомологічного ряду, а також зі спиртами, фенолом і неорганічними кислотами.
• Установлювати зв’язки між електронною будовою молекул і фізичними та хімічними властивостями карбонових кислот.

Загальна формула естерів карбонових кислот. Будова, номенклатура, ізомерія, властивості, добування, застосування. Жири – естери гліцеролу і вищих карбонових кислот. Класифікація жирів, властивості, добування, застосування. Мила і синтетичні мийні засоби.

• Визначати структурні ізомери естерів карбонових кислот за будовою карбонового ланцюга, міжкласові ізомери (карбонові кислоти); структурні формули жирів – триолеїну, тристеарину; формули солей пальмітинової і стеаринової кислот.
• Називати естери за номенклатурою IUPAC.
• Класифікувати жири на тваринні і рослинні; тверді і рідкі.
• Складати рівняння реакцій утворення естерів (естерифікація) і їх гідролізу; рівняння реакцій, які відображають властивості жирів (омилення, гідрування).
• Установлювати зв’язки між складом, будовою молекул, властивостями та застосуванням жирів.
• Застосовувати знання для вибору способу виявлення ненасичених рідких жирів (взаємодія з бромною водою).

Класифікація вуглеводів; склад, молекулярні формули глюкози, фруктози, сахарози, крохмалю і целюлози; структурна формула відкритої форми молекули глюкози; властивості глюкози, сахарози, крохмалю і целюлози; добування глюкози, виробництво сахарози і крохмалю; якісні реакції для визначення глюкози і крохмалю; застосування глюкози, крохмалю, целюлози.

• Розрізняти моно-, ди- та полісахариди.
• Наводити приклади застосування глюкози, крохмалю (виробництво етанолу) та целюлози (добування штучного ацетатного шовку) їхніми властивостями.
• Складати рівняння реакцій, що відображають хімічні властивості глюкози (повне і часткове окиснення, відновлення, спиртове та молочнокисле бродіння, естерифікація, взаємодія з купрум(ІІ) гідроксидом без нагрівання (без запису рівняння реакції) та з нагріванням), сахарози (повне окиснення, гідроліз, утворення сахаратів), крохмалю (кислотний та ферментативний гідроліз) і целюлози (повне окиснення, гідроліз, естерифікація – утворення триацетату та тринітрату целюлози), фотосинтезу.
• Установлювати подібність і відмінність крохмалю та целюлози за складом, будовою молекул і властивостями.
• Застосовувати знання для вибору способу виявлення глюкози (взаємодія з амоніачним розчином аргентум(І) оксиду, реакції з купрум(ІІ) гідроксидом) і крохмалю (взаємодія з йодом).

Характеристична (функціональна) група амінів. Класифікація амінів. Номенклатура, ізомерія, будова, властивості, способи добування та застосування.

• Визначати структурні формули ізомерних амінів за будовою карбонового ланцюга, положенням аміногрупи та міжвидові ізомери (первинні, вторинні, третинні аміни).
• Називати аміни за номенклатурою IUPAC.
• Класифікувати аміни як похідні амоніаку (первинні, вторинні і третинні) та за будовою карбонового ланцюга (насичені, ароматичні).
• Складати рівняння реакцій, що відображають хімічні властивості насичених амінів як органічних основ (взаємодія з водою, неорганічними кислотами; горіння); аніліну (взаємодія з неорганічними кислотами, бромною водою); добування аніліну (відновлення нітробензену – реакція М. Зініна).
• Обґрунтовувати основні властивості насичених амінів та аніліну; зменшення основних властивостей і збільшення реакційної здатності аніліну в реакціях заміщення.
• Порівнювати основні властивості амоніаку, первинних, вторинних, третинних насичених амінів та аніліну.

Склад і будова молекул, номенклатура, властивості, добування, застосування амінокислот. Поняття про амфотерність амінокислот, біполярний йон; ди-, три-, поліпептиди, пептидний зв’язок (пептидна група атомів)

• Називати амінокислоти за номенклатурою IUPAC.
• Складати структурні формули найпростіших амінокислот – гліцину (аміноетанової), аланіну (2-амінопропанової); рівняння реакцій, що відображають хімічні властивості амінокислот на прикладі взаємодії аміноетанової кислоти і 2-амінопропанової кислоти з неорганічними кислотами, основами; утворення ди-, три-, поліпептидів.
• Обґрунтовувати амфотерність амінокислот, утворення біполярних йонів.
• Порівнювати за будовою молекул і хімічними властивостями амінокислоти з карбоновими кислотами та амінами.

Будова білків, їх властивості, застосування, кольорові реакції на білки.

• Характеризувати процеси гідролізу, денатурації білків.
• Застосовувати знання для вибору способу виявлення білків (ксантопротеїнова та біуретова реакції).

Поняття про полімер, мономер, елементарну ланку, ступінь полімеризації. Класифікація високомолекулярних речовин; способи син-тезу високомолекулярних речовин; будова і властивості полімерів; термопластичні полімери і пластмаси на їх основі; поняття про натуральні і синтетичні каучуки, синтетичні волокна; значення полімерів у суспільному господарстві та побуті.

• Класифікувати полімери за шляхом одержання (природні, штучні, синтетичні); відношенням до нагрівання (термопластичні, термореакційні); будовою (лінійні, розгалужені, сітчасті).
• Складати рівняння реакцій полімеризації з утворенням найважливіших полімерів (поліетилену, поліпропілену, полістирену, полівінілхлориду, тефлону, фенолформальдегідних смол, поліізопрену, полібутадієну, капрону, лавсану).
• Розрізняти способи утворення високомолекулярних сполук (реакції полімеризації та поліконденсації).
• Порівнювати властивості природних (бавовна, льон, шовк, вовна), штучних (штучний ацетатний і віскозний шовк) та синтетичних волокон (капрон, лавсан).
• Установлювати зв’язки між властивостями та застосуванням полімерів.

• Порівнювати хімічні властивості органічних сполук різних класів.
• Установлювати зв’язки між складом і хімічними властивостями органічних сполук різних класів, між органічними та неорганічними сполуками; генетичні зв’язки між органічними та неорганічними сполуками.
• Складати рівняння реакцій — взаємоперетворень органічних сполук різних класів.

Формули для обчислення кількості речовини, кількості частинок у певній кількості речовини, масової частки елемента в сполуці, відносної густини газу, масової (об'ємної) частки компонента в суміші, виведення формули сполуки за масовими частками елементів

• Обчислювати відносну молекулярну та молярну маси речовини; кількість частинок у певній кількості речовини, масі речовини, об’ємі газу; об’єм даної маси або кількості речовини газу за н. у.; відносну густину газу за іншим газом; масові та об’ємні (для газів) частки речовин у суміші; середню молярну масу суміші газів; масову частку елемента у сполуці за її формулою.
• Установлювати хімічну формулу сполуки за масовими частками елементів, що входять до її складу.

Масова частка розчиненої речовини

• Обчислювати масову частку розчиненої речовини в розчині, масу (об’єм) розчину та розчинника, масу розчиненої речовини.
• Виконувати обчислення для приготування розчинів із кристалогідратів.

Алгоритми розв'язку задач за рівнянням реакції; відносний вихід продукту реакції

• Обчислювати за рівнянням хімічної реакції масу, об'єм (для газу) або кількість речовини реагенту або продукту за відомою масою, об’ємом (для газу) або кількістю речовини іншого реагенту або продукту; відносний вихід продукту реакції.
• Установлювати хімічну формулу речовини за кількісними даними про реагенти і продукти реакції.
• Виконувати обчислення, якщо речовини містять домішки або наявні в надлишку.
• Розв'язувати комбіновані задачі (поєднання не більше двох алгоритмів).